近期，bevictor伟德官网張毅楠教授與金弘明教授在美國化學會的化學教育期刊《Journal of Chemical Education》上發表了題為“Two-step synthesis of 4-hydroxy-3,5-dimethylphenyl benzoate: undergraduate organic laboratory of electrophilic aromatic substitution and nucleophilic aromatic substitution”的文章(DOI：https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.jchemed.3c01270)，本工作描述了一個全新的SEAr 和 SNAr串聯步驟本科實驗設計及在中藥學長學制有機化學實驗教學中的運用。
芳香取代反應是本科有機課程重要的基本反應類型之一，主要包括芳香親電取代（SEAr）和芳香親核取代（SNAr），它們在工業生産與科學研究中有廣泛的應用。國内外絕大多數高校也将這兩個反應納入本科實驗教學，幫助學生更好地理解芳香取代反應不同反應底物和反應機理的異同。但由于SEAr和SNAr反應底物電子性質的差異，目前的實驗設計通常選取不同的底物開展實驗教學，缺乏此同系列反應之間的頭對頭對比。
張毅楠和金弘明基于2022年普林斯頓大學的 Knowles 教授發展的氧自由基和對氟苯芳香親核取代反應，成功設計了一個符合本科實驗要求的兩步串聯SEAr和SNAr反應反應，并在2023年秋季中藥學專業本科有機化學課程實驗中順利實踐。
為了更好地将課堂授課内容與實踐能力訓練結合，本研究還針對實驗過程設計了可以跟蹤學生實驗操作全程的評價與評分方案。評分方案從①預習報告、②實驗過程（TLC監測/過濾/重結晶/色譜層析）、③實驗結果（産品的産率和外觀）、 ④儀器操作（旋轉蒸發器/帶加熱模塊的磁力攪拌器/紫外光）、 ⑤完整實驗報告、 ⑥反應機理繪制、⑦産物的核磁信号标注、⑧測驗習題等八個維度對學生實驗情況進行全程評價。評分方案對實驗過程評價全程跟蹤，符合形成性評價要求。
中藥學長學制專業本科生開展實驗情況
（2023年秋季在南中醫bevictor伟德官网教學實驗中心室内拍攝）
bevictor伟德官网緻力于長學制專業教學目标的實現，下一步将繼續針對中藥學長學制培養方案、培養過程、課程設計持續推進改革。本教學研究對培養學生的基本實驗技能和深入理解課堂理論知識具有顯著意義，為後續課程的學習打下良好的基礎。
本文通訊作者為張毅楠與金弘明，參與本工作的有胡立宏副校長，bevictor伟德官网王帆老師、丁甯老師、房方老師及中藥學九年制22級全體同學。本研究得到了全國中醫藥高等教育“十四五”規劃課題重點項目（No. ZD-23-01），bevictor伟德官网教改重大項目（No. NZYJG2022002）和bevictor伟德官网配套課題（XPT22201136）的支持。
