近日，美國化學學會期刊Journal of the American Chemical Society（IF 14.7）在線發表了bevictor伟德官网江蘇省中藥功效物質重點實驗室張毅楠教授與美國肯塔基大學合作的最新研究成果“Sugar-Pirating as an Enabling Platform for the Synthesis of 4,6-Dideoxyhexoses”， https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.9b13766。張毅楠教授為文章第一（共同）作者，bevictor伟德官网為第一單位，美國肯塔基大學bevictor伟德官网Jon S. Thorson教授為文章通訊作者。
4,6-雙脫氧糖是一類結構特異性的糖類化合物，與葡萄糖相比其主要結構特點在于4,6-位去羟基化，該類特征結構廣泛性存在于很多抗生素結構中，如紅黴素、阿奇黴素及lankamycin等。目前構建各類結構特殊脫氧單糖主要分為兩大類方法：（1）利用簡單的手性原料從頭全合成；（2）從特定天然産物水解半合成。從天然産物半合成水解相對簡單，但受限于天然産物的固有結構，往往隻能得到某個固定構型的脫氧單糖。張毅楠教授和合作導師Jon S. Thorson教授發現壯觀黴素spectinomycin是一種頗具優勢的半合成水解起始原料：可通過其2’,3’位選擇性還原構建多種不同構型脫氧單糖，且具有價廉損失占比小的特點。他們通過對壯觀黴素進行兩步還原條件的選擇性優化，得到了所有8個構型的2,3位手性雙脫氧單糖和3位氨基糖，并以此路線為基礎進一步合成了3,4,6-三脫氧糖和抗生素中常見的特殊4,6-雙脫氧單糖D-desosamine和D-chalose。以上12個單糖的合成路線共4-7步，總收率12-58%，與已報道動辄十幾步的全合成路線相比，該方法避開了冗雜的保護基策略和手性控制試劑，大大提高了反應的效率和經濟性，系統性的構建了合成4，6-雙脫氧單糖化合物的合成新方法。
此研究得到了國家自然科學基金（No. 21877062）、江蘇特聘教授啟動經費和江蘇省高校重點研究項目（No. 18KJA360010）等的資助。
